面臨挑戰：如何制止白宮幕僚向媒體泄露內部信
凱利最大的挑戰將包括制止白宮幕僚向媒體泄露內部信息。特朗普執政頭六個月來一直受泄密問題的困擾。另一個挑戰是控制誰能進入白宮橢圓形辦公室直接與總統講話。
在特朗普執政的頭六個月裡，時任白宮辦公廳主任的雷恩斯·普利巴斯應該起到橢圓形辦公室看門人的職責。但是眾所周知的是，普利巴斯無法控制不宣而入就能同特朗普談話的白宮官員的人數。他們找總統常常是為了影響政策。這些人包括總統女兒伊萬卡·特朗普和女婿傑瑞德·庫什納。媒體星期一報道說，庫什納和伊萬卡·特朗普贊同任用凱利。
阿克倫大學的科恩教授說，如果特朗普認為白宮沒有亂象，那他『一定有不同的現實解讀版本』，特朗普還知道他需要一個強有力的聲音來控制他的衝動。科恩說：『我認為，我們將看到的是，隨著時間的發展，辦公廳主任和總統之間會出現不少碰撞。長期來看，我不知道這會不會是一個成功的關系。』
科恩認為，凱利能否成功，最終取決於特朗普是不是充分授予他權威。科恩說：『特朗普總統是否能夠改變他的管理方式，我嚴重存疑。』
特朗普：他絕對會是一位出色的辦公廳主任
在凱利星期一宣誓就任的時候，特朗普說：『他絕對會是一位出色的辦公廳主任，對此我毫無疑問。』在隨後不久召開的內閣會議上，特朗普贊揚了他執政六個月期間凱利擔任國土安全部長時所作的工作。特朗普總統說：『他所作的簡直就是奇跡。』他提到，今年的非法越境事件大幅下降。
特朗普說：『即使是墨西哥總統也跟我打了電話。他們說，在他們的南部邊界，很少有人過來了，因為他們知道，他們越不過我們的邊境。這其實是最高的誇獎。』
斯卡拉穆奇7月中旬進入華盛頓政壇，之前美國公眾對他並沒有多少了解。他很快就上了全國要聞。他用粗俗下流的話語對《紐約客》雜志的一名記者發泄對兩名特朗普重要幕僚的不滿。《紐約客》上星期發表了這段話。他攻擊的兩位人物一位是時任白宮辦公廳主任的雷恩斯·普利巴斯，另一位是總統首席戰略師史蒂芬·班農。
凱利就任新職後幾個小時，斯卡拉穆奇就被解職了。
自從亞歷山大·M·黑格在尼克松總統任期最後階段出任白宮辦公廳主任之後，凱利是第一位總管白宮幕僚的現役或退役將軍。有媒體報道說，特朗普的一些顧問反對選擇凱利，理由是凱利不具備出任此職所需要的政治背景。
